从1070年至1086年间，威廉一世从克鲁沃庄园租借到温莎城堡的所在地，在那里建造了第一座城堡。
其时防卫城堡是木量的栅栏，而不是如今看到的厚重石墙。其实不清晰威廉一世是若何设想城 堡的构造，并且也没有任何早期的建筑被保留下来，不外晓得它地道是一个军事基地。
在威廉一世 之后，温莎城堡被继续利用，并且也被屡次扩建或改建。威廉一世的后继者威廉二世也将城堡扩大 与创新，不外威廉二世的弟弟亨利一世才是第一位栖身在温莎城堡的国王。
亨利一世因为统治权利仍不安定，并且因为他担忧本身的安危，所以把温莎城堡当成官邸，并 且于1110年在城堡庆贺五旬节。
而他与布拉班特公国阿德里西亚的婚礼（亨利一世的第二次婚 礼）于1121年也在温莎城堡举行。
温莎保留下来中最早的建筑能够逃溯到亨利二世（于1154年登基）期间，他建造石墙来代替围 绕在城堡四周的木造栅栏。
亨利二世也在温莎城堡中央的不规则山丘上建造了第一个石造碉堡。
后来因为英国男爵不满 其时的英国王子约翰，而起兵造反，所以温莎城堡在1189年时被叛军包抄。国王的威尔士戎行（人 数只比私家佣兵略微多一些）逃走，而约翰王子则避走法国。后来在1215年时，已经继位的约翰王 在兰尼米德那个靠近城堡的处所被迫签订大宪章。
城堡于1216年再度被叛军包抄，但是虽然此次 叛军对城堡下区的建筑形成严峻的毁坏，英王的戎行仍然抵御到底。此次内战所形成城堡的损毁 立即被约翰的继承人亨利三世在1216年所修复，他建筑西墙进一步来加强温莎城堡的防卫才能。
晚钟塔也是城堡中最古老的部门之一，它建于1227年。
晚钟塔的内侧包罗了原始的监狱与突 危通道（被包抄时的奥秘出口）的遗迹。晚钟塔的上层包罗了在1478年安顿的钟与1689年时的城 堡时钟，但是晚钟塔的法国式圆锥状屋顶是19世纪时才添加上去的。亨利三世于1272年逝世之 后，曲到爱德华三世（1327年一1377年在位）统治时才在温莎城堡停止了更进一步的建立。
爱德华 三世于1312年11月12日在城堡出生，因而常被称为“温莎的爱德华”。
从1350年起头，他起头了一个为期24年的重建方案，决定拆除其时的城堡、晚钟塔与其他小型的 外围工事。爱德华三世将重建城堡的全数经费与设想委托给威克姆来负责。亨利二世时建造的碉堡 被现存的碉堡所代替，固然曲到19世纪时碉堡才被加高到如今的高度。
防御工事也进一步扩张，圣乔 治教堂本色上是扩大了，但是建造新教堂的方案并没有停止，很有可能是因为在黑死病大流行之后，缺 乏人力与资本的缘故。诺曼门的汗青也能够逃溯到那个期间，那座庞大而壮不雅的门位于圆塔的下方，城堡的上区(皇室住所坐落在此）之前最初的防卫碉堡。
在1343年至1353年之间，他在教堂的入口处建造了一个存放贵重物品的房间。但在1390年理查二世统治时，圣乔治教堂被发现处于倾圮的边沿，于是停止了重建工做。施行工程的此中之一是理查二世的心腹杰弗里•乔叟(他担任外交官，专门替国王工做）。他与理查二世的关系持续到国王统治完毕为行。
不管乔叟做为建造者或丈量员的手艺若何，在他修复不到50年后圣乔治教堂又再度倾圮。爱德华四世（于1461年一1483年在位，为约克王朝的第一位国王）起头了圣乔治堂的建立。不外事实上在1475年圣乔治教堂起头建立的时候，与其说是教堂，不如说是小型的座堂与皇室的陵墓。
圣乔治教堂是属于哥特式建筑的形式。在亨利七世统治的期间，为了建造通往圣母堂的道路，而毁坏原先的圣乔治教堂的一部门，不外后来亨利七世放弃了圣母堂。圣乔治教堂也被认为是温莎城堡内实正最早的建筑之一。
圣乔治教堂的建造是温莎城堡建筑气概的转折点，因为在玫瑰战争后，政治气氛更为不变，那意味着将来城堡的建筑更重视建筑的温馨与气概而不是防御性的功用。
因而温莎城堡由皇室的碉堡改变
成皇室的住所，此中一个规范是马蹄回廊，它从1480年在靠近圣乔治教堂的位置起头建立，做为神 职人员的住所。那栋环状砖造的建筑呈现马蹄的外形，因为马蹄据说是爱德华四世的象征之一。
亨利八世（1509年一1547年在位）大约在1510年重建了次要的城堡通道。
亨利八世的继承 人——年轻的爱德华六世（1547年一1553年在位)栖身在温莎城堡时，曾经写下那些感受：“我认为 我是一个囚犯，在那里没有长廊也没有花园能够安步此中。”
爱德华六世的姐姐伊丽莎白一世（1558年一1603年在位）有相当多的时间是在温莎城堡渡过 的，她认为温莎城堡是疆土中最平安的处所，并且求助紧急时能够撤离到那里，就像伊丽莎白一世描述的一样:“若是有需要的话，温莎城堡能够接受围攻。
”她的论述暗示城堡仍然长短常类似要塞的。 伊丽莎白一世关于城堡改变的奉献是建造北阳台，使之成为一个运动的场合，在上方她则建造了一 个笼盖屋顶的长廊，那是一个早期的温室。那栋建筑大致上被保留下来，仍然保留了一个庞大的都 铎王朝期间的壁炉，皇家藏书楼位于此中。