《红楼梦》袭人和宝玉初试云雨后又多次云雨，为什么袭人没有怀孕
红楼梦文本中确实有一回“贾宝玉初试云雨情”，那时贾宝玉大约十岁左右，在秦可卿房间里午睡，由于受周围环境影响，做了一个春梦，梦中和警幻仙姑的妹妹乳名兼美，字可卿者发生了云雨之情。醒来后晚上便和袭人偷试。
遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。
一、袭人知道此事不好，以后不会再试
“幸无人撞见”几字，是袭人内心的话，说明袭人也认为此事不好。自己一个丫头在没有明公正道之前不应该和少爷发生云雨之事。
这可以从后来袭人一系列的行为和心理描写相对照。
第32回，“诉肺腑心迷活宝玉”，宝玉把想对黛玉说的话，错说给了袭人听：“好妹妹，我的这心事，从来也不敢说……睡里梦里也忘不了你！”
袭人无意听了这话后的反应，一是吓得魄消魂散，二是可惊可畏。然后自己怔怔的滴下泪来，自己暗暗地想办法，如何免除将来丑祸。
当天下午宝玉挨打，晚上袭人去见王夫人时，说：
“偏生那些人又肯亲近他，也怨不得他这样，总是我们劝的倒不好了。”
在袭人看来，“肯亲近”宝玉是不好的行为，王夫人记在心里，后来在查抄大观园时，以亲近勾引宝玉为由，撵出了晴雯、四儿和芳官。
袭人比较有心机，善于审时度势，知道哪些事可为，哪些事不可为。袭人是奔着姨娘的位置去的，所以行事更需小心翼翼，不能授人以柄。当袭人“披肝沥胆”向王夫人建议和吐露心声后，王夫人马上认为袭人是个正经人，是个可靠之人，内定袭人为准姨娘。此后袭人为避嫌疑，不再陪侍宝玉同寝，睡在宝玉外床的是晴雯。
也就是说，袭人靠进其他人的谗言，说其他姑娘丫头是不正经人，反衬自己是正经人而得到了晋升。这说明之前，袭人初试云雨后，并不会一而再再而三地屡试，初试只是一次性地游戏。
二、宝玉不同于其他世家少爷的是，他重的是情，而不是欲。
当袭人向王夫人进言，想个法子择机把宝玉搬出来时，王夫人很大吃一惊，道：“宝玉难道和谁作怪了不成？”袭人连忙否认。就是王夫人也不认为宝玉已经过早有了性行为。
第七十八回，贾母语：
别的淘气都是应该的，只他这种和丫头们好却是难懂。我为此也耽心，每每的冷眼查看他。只和丫头们闹，必是人大心大，知道男女的事了，所以爱亲近他们。既细细查试，究竟不是为此。岂不奇怪。想必原是个丫头错投了胎不成。
从宝玉和袭人初试后，又过了好几年，宝玉还没有男女之事，说明这么几年，宝玉和袭人、以及和其他丫头，都没有男女之事。
第八十回“美香菱屈受贪夫棒,王道士胡诌妒妇方”，宝玉听说香菱被夏金桂折磨，去庙里还愿时，问王道士“外号王一贴”求妒夫贴。
宝玉道：“我且问你，倒有一种病可也贴的好么？”王一贴道：“百病千灾，无不立效……”宝玉笑道：“你猜，若你猜的着，便贴的好。”……“我可猜着了。想是哥儿如今有了房中的事情，要滋助的药，可是不是？”话犹未完，茗烟先喝道：“该死，打嘴！”宝玉犹未解，忙问：“他说什么？”茗烟道：“信他胡说！”
从和袭人初试云雨，几年后宝玉听王一贴提起“房中的事情”还一脸蒙圈，说明那一次初试，仅仅是梦中之事的延续，是一次游戏，而且仅此一次。宝玉不同于一般世家子弟，他不贪欲，重的是情。
第19回宝玉对袭人说：
“只求你们同看着我，守着我，等我有一日化成了飞灰——飞灰还不好，灰还有形有迹,等我化成一股轻烟，风一吹便散了的时候，你们也管不得我，我也顾不得你们了。那时凭我去，我也凭你们爱那里去就去了。”
第36回宝玉对袭人说：
“比如我此时若果有造化，该死于此时的，趁你们在，我就死了，再能够你们哭我的眼泪流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻之处，随风化了，自此再不要托生为人，就是我死的得时了。”
综上，从文本给出的信息看，宝玉重的是情，而不是象薛蟠、贾琏重皮肤烂淫，当时他还处于懵懂的年龄，之一次初试，并没有给他留下强烈印象；而袭人是也是奔着姨娘位置去的，自我尊重，不敢以男女之情勾引宝玉。所以他们两人云雨之事，仅是成长过程中的一次性游戏，以后并没有再行，当然不可能怀孕。
还有，贾家也没有少爷大婚前生子的前例。