1895年，昆斯伯理侯爵发现儿子阿尔弗莱德·道格拉斯与王尔德交往长达四年而控告王尔德，并到王尔德常去的名人俱乐部贴上纸条：“致奥斯卡‧王尔德——装腔作势的 *** 客。”
公然斥责王尔德是一个好男色的 *** 者，这项指控使王尔德立即写信给他的好友罗斯，昆斯伯理侯爵是一个暴虐的父亲，与道格拉斯长期以来争执不断，对此，愤怒的阿尔弗莱德·道格拉斯叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。
结果王尔德上诉失败，更被反告曾与其他男性发生有伤风化的行为，根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。
在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。
在王尔德服刑期间，妻子康斯坦斯与两个孩子改姓为荷兰德(Holland)，移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及，只有寥寥数人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
有几个冷门而有韵味的句子：
“当你老了，头发白了，睡意昏沉，炉火旁打盹，请取下这部诗歌，慢慢读，回想你过去眼神的柔和，回想它们昔日浓重的阴影。”
（出自威廉-巴特勒-叶芝的《当你老了》）
还有其他一些不太为人所知的句子，但同样具有诗意，王尔德曾经说：“孤独是一只无足轻重的鹅。”这句话的意思可能是指一个人的生活应该简单而充实，不应该过分追求外在的事物或者地位。
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