97/98 皇家马德里队
1-0 尤文图斯队 98/99 曼彻斯特联队
2-1 拜仁慕尼黑队 99/00 皇家马德里队
3-0 巴伦西亚队 00/01 拜仁慕尼黑队 1-1 巴伦西亚队 [5-4 点球] 01/02 皇家马德里队 2-1勒沃库森队 02/03 AC米兰队 0-0 尤文图斯队 [3-2 点球] 03/04 波尔图队 3-0摩纳哥队 04/05 利物浦队 3-3AC米兰队 [3-2 点球] 05/06 巴塞罗那 2-1阿森纳06/07 AC米兰 2-1 利物浦
2019欧冠1/4决赛，利物浦vs波尔图，哪支球队能够晋级？利物浦抽中波尔图，理论上是非常好的一支签。毕竟单论整体实力，波尔图跟阿贾克斯绝对是八强中最弱的两支球队。抽到他们，就等同于抽到新年大礼包。但是，从欧冠过去几年的历史来看，大礼包往往也可能变成“意大利炮”。利物浦依旧存在爆冷出局的可能性。理由如下。
第一，利物浦今年的重心是联赛冠军，欧冠只是第2选择。由于接下来曼城将3次对阵热刺，1次对阵曼联，很有可能意外丢分，利物浦只要在剩下8轮联赛中保持全胜，就很有希望再次完成反超。为此，球队肯定会在次一级目标任务欧冠中做出轮换。他们的板凳厚度并没有曼城那么深，若派出替补阵容出战，想再战胜波尔图恐怕就没那么轻松了。
第二，利物浦主场战绩很强势，客场战绩却很弱势。在战胜拜仁慕尼黑之前，利物浦在欧冠小组赛中连输了三个客场，其中还包括贝尔格莱德红星这样的弱旅。而上赛季的欧冠淘汰赛，他们能在主场5:2大胜罗马，客场却输了个2:4，差点翻车。与此同时，主力前锋萨拉赫本赛季的状态又不稳定，以他为首的锋线三叉戟已经很难踢出上赛季那种畅快淋漓的攻势足球。一旦进攻乏力，不排除被波尔图拖进点球大战甚至意外翻船的可能性。
第三，波尔图拥有前西班牙门神卡西利亚斯，葡萄牙中卫佩佩，刚刚被皇马5000万欧元买断的葡超最佳后卫米利唐，防守能力非常强。利物浦由于缺乏创造性中场，破密集防守的手段不多，遇上这种喜欢摆大巴的球队非常头痛，也最容易出意外。
当然，波尔图也算是利物浦的老对手，上赛季双方也曾在欧冠淘汰赛中遭遇。最终利物浦主场0:0，客场5:0淘汰了他们。只要是正常发挥，波尔图很难阻挡利物浦前进的步伐。